上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
濑户麻沙美,齐藤壮马,麻仓桃,浦和希,兴津和幸
日向未南,天海由梨奈,古贺葵,青山吉能
木村太飞,内田真礼,木村良平,石川界人,永濑安奈,井上麻里奈,吉武千飒
福山润,本渡枫,青木志贵,富田美忧,中井和哉,茅野爱衣,宫内敦士,山下大辉,榎木淳弥,江口拓也
高柳知叶
小笠原亚里沙,伊濑茉莉也,石井康嗣,吉野裕行,中村たかし,小松由佳,渡边明乃,夏吉ゆうこ