该节目是一档以高晓松为主要嘉宾的户外漫游式脱口秀文化节目，在这一季节目里，高晓松会去到国内幸福指数较高的五座城市，拜访好友，与好友一起，走进市井，体验烟火人文，用他们的视角和学识，为观众呈现各座城市的AB面，讲述古往今来的人情味。这季的城市有西安、上海、长沙、成都、武汉。
杨澜,单霁翔,王巍,席瑞
李晨,郑恺,沙溢,白鹿,周深,范丞丞,宋雨琦,张真源,孟子义,李昀锐,敖瑞鹏,张彬彬
毛不易,李雪琴,元宝
郑方一
蔡国庆,萧亚轩,胡彦斌,徐明浩,郝蕾,吴彤,王琳凯,尚雯婕,王蓉,饶雪漫,李偲菘,李伟菘,张子墨