本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。
时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……
本·巴恩斯,玛丽-露易丝·帕克,乔·弗瑞曼,朱利安·瑞钦斯,汉娜·高威,罗伯特·乔伊,丹·贝尔尼,马丁·罗奇
艾伦·旁派,米多莉·弗朗西斯,迈克尔·汤马斯·格兰特,阿黛莱德·凯恩,弗罗瑞安娜·利马,凯利·罗查,斯科特·斯比德曼
威尔·福特,罗宾·卡拉,Seán Óg Cairns,大卫·皮尔斯,Peter Bankolé,克丽·麦克莱恩,马鲁安·佐蒂,查尔斯·凯利,Fergus Mulligan,Clodagh Mooney Duggan,帕诺·马斯蒂,Zeff Lawless,Charlotte Carway,西沃恩·卡伦,大卫·威尔莫特,克里斯·瓦利,保罗·泰来克,诺玛·谢汗,Mary O'Driscoll,Mae Higgins
昆塔·布伦森,博德希·戴尔,泰勒·詹姆斯·威廉姆,丽萨·安·沃尔特,雪莉·李·拉尔夫,克里斯·佩尔费蒂,贾内尔·詹姆斯 ,威廉·斯坦福德·戴维斯,约什·拉策,莱拉·盖夫曼,西安·布罗德纳克斯,萨德·迪瓦恩,伦敦·卡温顿,戴维斯·梅森,乔治·沙佩尔森
艾伦·旁派,钱德拉·威尔森,小詹姆斯·皮肯斯,凯文·麦克基德,卡特琳娜·斯柯松,卡米拉·卢丁顿,凯莉·麦克里里,基姆·瑞弗,杰克·博尔利,克里斯·卡马克,理查德·福纳德,安东尼·希尔,凯特·伯顿,Jaicy Elliot,亚历克斯·兰迪,迪布拉·穆尼,陈凌,伯尼·克佩尔,科琳·波赫雷,迈克尔·盖曾,艾莉克丝·莱斯,阿比盖尔·斯宾赛,彼得·盖勒,斯科特·斯比德曼,Norman Nixon Jr.,Mark Anthony Williams,埃伦海兹,伊恩·阿尔达